алетрин

алетрин систематичне
найменування

3-аліл-2-метил-4-оксоціклопент-2 еніл (1R, 3R) -2,2-диметил-3- (2-метилпропіл-1

еніл) циклопропан-карбоксилат Хім. формула C19H26O3 стан рідина молярна маса 302,40794 г / моль щільність 1,009 г / см³ Т. плав. 4 ° C Т. кип. 281,5 ° С при 760 мм рт. ст. ° C Реєстр. номер CAS 584-79-2 PubChem 11442 Реєстр. номер EINECS 209-542-4 SMILES InChI ChEBI 34572 ChemSpider 10958 Наводяться дані для стандартних умов (25 ° C, 100 кПа) , Якщо не вказано іншого.

Алетрин (3-аліл-2-метил-4-оксоціклопент-2-еніл (1R, 3R) -2,2-диметил-3- (2-метилпропіл-1-еніл) циклопропан-карбоксилат [1] ) - несистемний інсектицид , піретроїд I покоління. в'язка рідина жовтого або янтарного кольору з м'яким або злегка ароматичним запахом.

Використовуються в багатьох побутових інсектицидних препаратах для боротьби з літаючими або повзаючими комахами (В основному з комарами ). Д-транс-ізомери алетрин (d-trans- isomer of allethrin) - більш токсичний для комах [2] .

Два синтетичних з'єднання: Allethrin I (R = -CH3) і Allethrin II (R = -COOCH3).

Вперше синтезовані в США в 1949 році. Алетрин був синтезований першим з пиретроидов.

отримують взаємодією хлорангидрида Хризантемовий кислоти із спиртовою компонентою в присутності третинних амінів або переетерифікацією етилового ефіру Хризантемовий кислоти в присутності натрію .

Пінамін Форте [3] , D-алетрин, Pynamin, d-allethrin, d-cisallethrin, Bioallethrin, Esbiothrin, Pyresin, Pyrexcel, Pyrocide, trans-allethrin [2] .

Піретроїди I покоління викликає повторні розряди в пресинаптическом нерві через подальше збільшення деполяризованого потенціалу до порога його генерації. Ці ефекти досягаються дуже низькими концентраціями пиретроидов, які модифікують лише незначні ділянки натрієвого каналу. Порушення нормального функціонування натрієвого каналу нервових клітин призводить до порушення нервової провідності і діяльності різних областей нерва і м'язової системи.

симптоми отруєння комах схожі з симптомами отруєння при дії ДДТ і проявляються послідовно як гіперактивність , Порушення координації рухів, конвульсії , прострація , параліч і в кінцевому підсумку смерть комахи [4] .

За даними Всесвітньої організації охорони здоров'я при дотриманні рекомендованих умов використання вплив на людей незначно і не представляє небезпеки [5] . За даними деяких дослідників відноситься до з'єднань 2 класу небезпеки по інгаляційної токсичності. Він небезпечний для людини при надходженні в організм через дихальні шляхи, помірно небезпечний - при внутрішньошлунковому введенні, має шкірно-резорбтивна токсичністю , Слабо подразнює слизову оболонку очей, не володіє сенсибилизирующими властивостями [1] .

для теплокровних піретроїди вважаються менш токсичними , Ніж інсектициди інших груп. Це обумовлено тим, що вони або відразу елімінуються, або метаболізуються (завдяки лабільності ефірного зв'язку), після чого виводяться з організму, а естерази, гідролізуючі піретроїди, в печінки теплокровних набагато активніші, ніж у комах [2] [4] .

Алетрин слабо токсичний при попаданні на шкіру і при ковтанні. Короткострокове вплив на шкіру може викликати свербіж, печіння, поколювання, оніміння або відчуття тепла. дерматит не викликає [2] .

Вплив великих доз може привести до нудоти, блювоти, діареї, підвищеної збудливості, порушення координації рухів, тремору , судом , появи крові в сльозах і сечі, паралічу м'язів, прострації і комі . Алетрин є стимулятором центральної нервової системи. Тривале вдихання препарату викликало порушення координації і втрати контролю над сечовим міхуром у мишей і щурів [2] . При вдиханні препарату в концентраціях 3875 і 2574 мг / м3 (розмір часток аерозолю 0,94-0,98 мкм), у щурів спостерігали утруднене дихання, саливацию , Тремор, тонічні судоми.

У вагітних щурів спостерігалися симптоми інтоксикації (зміна дихання, слинотеча, тремор, судоми) при пероральному По прибутті препарату в дозі 100 мг / кг [1] . Летальна доза для пацюків (ЛД50, в мг / кг): 800 (перорально) [6] . Ембріотоксичної і тератогенної дії препарату не спостерігалося [1] .

Генотоксичні активності препарату не відмічено [1] . мутагенна активність слабка або відсутня. канцерогенним ефектом мабуть не володіє. У щурів, яких годували дуже високими дозами Д-алетрин протягом 2 років рак не розвивався [2] .

Алетрин практично не токсичний для птахів, високо токсичний для риб (що можна пояснити їх відносно повільним метаболізмом) [2] . Зустрічається інформація про токсичність пиретроидов для кішок [7] .

В якості ОБУВ (Орієнтовні безпечні рівні впливу) алетрин в атмосферному повітрі рекомендована концентрація - 0,01 мг / м3, в повітрі робочої зони - 0,3 мг / м3 [1] .