XuMuK.ru - ОТРУТИ РОСЛИН - Хімічна енциклопедія

ОТРУТИ РОСЛИН, представлені великим різноманіттям типів соед. (Від простих, напр., HCN або FCH2COOH, до білків і пептидів ), Що володіють разл. механізмами токсичний. дії.

Отрути рослин білкової природи. Виділені в індивідуальному стані і досить добре вивчені сполуки. цієї групи щодо нечисленні. До них в першу чергу відносяться глікопротеїни рицин , Схожий з ним за будовою і механізму дії абрін (Виділений з тропич. Рослини Абрус - Abrus precatorius, сімейство бобових; мовляв. М. 65 тис.) І ціклопептіди блідої поганки.
Отрути грибів з роду мухомор (Amanita) - фаллотоксіни і аматоксіни (соотв. Ф-ли I, II) - містяться в разл. видах: блідій поганці (A. phalloides), мухоморі смердючому (A. virosa), весняному (A. verna) і ін. молекули цих соед. являють собою біцікліч. поліпептиди , В яких брало місток містить фрагмент молекули триптофану або його похідних. Механізм токсичний. дії аматоксіни у людини і тварин пов'язаний з пригніченням ДНК-залежною РНК-полімерази (Див. РНК-полімерази ); Фаллотоксіни необоротно зв'язуються з прімембранной актином , Викликаючи його полімеризацію , Що призводить до порушення мембран гепатоцитів ( клітин печінки ). Для мишей ЛД50 (в мг / кг) при пероральному введенні (через рот) наиб. активних токсинів : 1 - a -аманітін, 3 - -аманітін, 7 - аманитин, 10 - фаллоін , 28 -фаллоідін. Для людини смертельна доза a -аманітіна 5-7 мг, фаллоідін 20-30 мг (в одному грибі в середньому міститься до 10 мг фаллоідін , 8 мг -аманітіна і 5 мг -аманітіна). Прихований період дії 6 - 48 год. Первинні симптоми отруєння : Блювота, кишкові кольки, болі в м'язах, спрага, холероподібний пронос; можливо прояв жовтяниці і збільшення печінки . Відбуваються зниження артеріального тиску , втрата свідомості. Смерть настає в результаті токсичний. гепатиту і гострої серцевої недостатності. Перша допомога: промивання шлунка, прийом активир. вугілля , Мистецтв. дихання .

токсичний глікопротеїн фламмуліна (Мовляв. М. 22 тис.) Продукується зимовим грибом (Flammulina velutipes). Його полипептидная частина містить 192 амінокислотних залишку. Для мишей ЛД50 при введенні (в / бр) 2,4 мг / кг. цей токсин володіє кардіотоксічен. дією, викликає лизис еритроцитів . Подібним дією володіє вольвотоксін А (ЛД50 1,2 мг / кг, миші, в / бр) - складний поліпептид , Що складається з вольвотоксінов А1 і А2 з мовляв. м. 45-50 тис. і 24-25 тис. відповідно, що міститься в грибах вольварієлла їстівна (Volvariella volvaceae).
Нек-риє мікроскопіч. гриби (див. мікотоксини ) І водорості також продукують токсичні пептиди . Напр., Гриб з роду пеницилл (Penicillium islandicum) містить ціклопептід ціклохлоратін (мол. М. 572; ЛД50 0,4 мг / кг, миші, в / бр), що володіє Гепатотоксичен. дією, що викликає респіраторну недостатність і геморрагіч. ураження кишечника. Синьо-зелених водоростей Microcystis aemginosa продукують мікроцістістоксін, що є ціклодекапептідом з мовляв. м. ок. 1200 і володіє вираженим нейротоксіч. дією (ЛД50 0,4 мг / кг, миші, в / бр). Летальний результат наступає протягом 30 хв в результаті зупинки дихання . У великих дозах цей токсин викликає також крововиливи в легенях і печінки , Великі тромбози.
Велика група токсичних в-в білкової природи виділена з разл. видів сімейства омелових (Dendrophtora clavata, Phoradendron і ін.), Кротона (Croton tiglium), Модек і Аден з сімейства пасифлорові (Modeca digitata і Adenia volkensii), момордики, або індійського огірка, з сімейства гарбузових (Momordica charantia), рослини із сімейства бобових Canavalia ensiformis і ін. вищих рослин.
Більшість токсичних в-в з омели (ценлатоксіни А і В, лігатоксін А, форатоксін, віскотоксін А2 і В) являє собою одноцепочечниє по-ліпептіди з мовляв. м. 4900-6000, що містять в молекулі ок. 50 амінокислотних залишків і 3 дисульфідні зв'язку (ЛД50 0,5-1,6 мг / кг, миші, в / бр). віскотоксін омели білої (Viscum album) викликають рефлекторну брадикардію, кар-діотоксіч. ефект, гіпотензія, звуження судин шкіри і скелетних м'язів.
токсини Кротіньо I (з кротона проносного) і момодрін (З індійського огірка) представляють собою поліпептиди з мовляв. м. 72 тис. і 23 тис. відповідно. продукується пасифлорові модецін і волкензінглікопротеіни з мовляв. м. ок. 63 тис. Всі ці 4 токсину є інгібіторами синтезу білка . Величини ЛД50 (мг / кг, миші, в / бр): для Кротіньо - 1-36, для момодріна - 5, для модеціна - 0,002, для волкензіна - 0,0014.

Отрути рослин небілкової природи. Серед цих в-в зазвичай виділяють 3 групи: 1) володіють вираженою специфічністю дії і відносної спільністю елементів структури (напр., алкалоїди ); 2) володіють менш вираженою специфічністю дії, але більшою універсальністю для ростить. світу (напр., глікозиди , в першу чергу - глікозиди серцеві і сапоніни ); іноді в цю групу включають терпеноїди, флавоноїди і орг. к-ти; 3) інші токсичні сполуки. ростить. походження, що володіють різноманітністю структурних типів і механізмів дії і практично не піддаються класифікації .
алкалоїди виробляються вищими, переважно. квітковими, рослинами. Вважають, що присутність отруйних алкалоїдів у мн. квіткових і бурхливий розвиток останніх в крейдяному періоді послужило причиною вимирання динозаврів і ін. травоїдних рептилій. До числа наиб. токсичних відносяться в осн. алкалоїди 3-х класів: індольні (напр., стрихнін , курарін і фізостигмін ), Дітерпеновие (напр., аконітін ) І пірідіновиє (напр., нікотин ).
стрихнін і бруцин містяться в разл. видах представників роду стріхнос, в т. ч. чилибухи (Strychnos nux-vomica). стрихнін вражає в першу чергу спинний мозок, потім центр. нервову систему; в результаті погіршуються зір, слух і нюх, наростають судоми; смерть настає в результаті паралічу дихат. центру. Для мишей ЛД50 0,4 мг / кг при внутрішньом'язовому введенні (в / м); летальна доза для людини при пероральному застосуванні - 200-300 мг. для бруцина характерна курареподібних активність (Див. курареподібних кошти ); він приблизно в 20 разів менш токсичний, ніж стрихнін .
Група курарінов включає дек. десятків токсичних алкалоїдів , Що володіють паралітіч. активністю (Продуценти - види роду стріхнос S. toxifera і S. lasteniae). Наїб. сильна отрута цієї групи - З-токсіферін I (ф-ла III), що виявляє паралізує дію для теплокровних в дозах 10 мкг / кг (в дослідах на нервових клітинах ). летальна доза для людини при внутрішньовенному (в / в) введення ок. 20 мг.
Аналогічним характером дії володіє тубокурарин - осн. діючий початок отрути "кураре". Він менш токсичний, ніж С-токсіферін I (ЛД50 0,2 мг / кг, миші, в / м).

фізостигмін ( езерін ; з плодів бобової рослини фізостігма отруйна, або калабарских боби, - Physostigma venenosum) і галантамин (З бульб пролісків Galanthus woronowii і G. nivalis; см. амарилісові алкалоїди , антихолінестеразні засоби ) - інгібітори холінестераз. У великих концентраціях збуджують і потім перевозбуждают парасімпатіч. нервову систему. Смерть настає в результаті зупинки дихання (ЛД50 0,5 мг / кг, миші, в / м).
аконітін (IV) і близький йому по св-вам зонгорін (ф-лу см. В ст. дітерпеновие алкалоїди ), Що містяться в разл. видах аконіту (Aconitum soongaricum і ін.), Мають судорожно-паралітіч. дією, до-рої обумовлено підвищенням проникності Na + в мембранах нервових і м'язових клітин і їх деполяризації. симптоми важкого отруєння : Почастішання і потім уповільнення дихання , Озноб, потовиділення, біль в області серця і аритмія, параліч скелетних м'язів, зниження т-ри тіла. Смерть настає в результаті зупинки серця і паралічу дихання . ЛД50 0,035 мг / кг (собаки, в / в), летальна доза для людини при пероральному застосуванні - 2-5 мг. Перша допомога: промивання шлунка розчином таніну, прийом активир. вугілля , Тепле пиття.

нікотин (V; т. Пл. <-30 oС, т. Кип. 246 ° С з разл., 1,014-1,015) виробляється корінням тютюнових рослин. Бесцв. масляниста рідина , Добре розчин. в воді і орг. р-телеглядачам. Блокатор н-холінорецепторів (чутливі до нікотину ) В симпатичний. і парасімпатіч. ганглиях скелетних м'язів. при гострому отруєнні спостерігаються нудота, блювота і брадикардія, потім - тахікардія, судоми і пригнічення (аж до повної зупинки) дихання . ЛД50 0,3 мг / кг (миші, в / м).

Кози і козулі не сприйнятливі до токсичний. дії; летальна доза для людини при пероральному застосуванні - 50-100 мг.
Рослини сімейства димянкових Fumariaceae (ряст порожнистий, ряст Горчакова, ряст Маршалла) містять отруйні алкалоїди групи бульбокапніна - бульбокапнін , бікукулін (Соотв. Ф-ли VI, VII) і ін. Бульбокапнін впливає гл. обр. на центр. нервову систему. У невеликих дозах він викликає каталепсію (вид двигат. розлади), зниження артеріального тиску ; в великих (0,3-0,5 мг / кг, миші) - судоми, що закінчуються смертю. Бікукулін - судомний отрута, яка блокує гальмівні рецептори аміномасляної к-ти в нервовій системі. При дії екстрактів, що містять суму алкалоїдів димянкових, спостерігаються пригнічення центр. нервової системи, воскова гнучкість мускулатури, уповільнення серцебиття і дихання (Аж до повної зупинки). Перша допомога при отруєннях : Промивання шлунка, прийом активир. вугілля , Мистецтв. дихання .

алкалоїди групи кониина [ кониин (VIII; R = Н) конгідрін (VIII; R = OH) і ін.], Що містяться в болиголова плямисту (Conium maculatum L.), є частими причинами отруєння домашньої худоби і людей. При пероральному введенні в дозах 50-150 мг вони викликають у людини висхідний параліч, тахікардію, зупинку дихання .
У порівняно великих дозах важкі і смертельні отруєння людини викликають алкалоїди і ін. груп. Напр., Широко використовуваний в медичній практиці морфін викликає летальний результат при пероральному введенні 100-300 мг.

До отрут рослин, що містять в молекулі залишок вуглеводу , відносяться глікозиди . У цьому ряду вираженою физиол. активністю мають серцеві глікозиди . В якості агликона їх молекули містять лактони стероидной природи. серцеві глікозиди продукуються Лютикова Ranunculaceae, но-річковимі Scrophulariaceae, шовковицею Могасеае і ін. В токсичний. дозах (Для кішок 0,1-1 мг, для людини 3-7 мг; в залежності від способу введення) викликають зупинку серця в фазі систоли. при важких отруєннях спостерігаються нудота, блювота, брадикардія, тріпотіння шлуночків серця. багато глікозиди (Напр., дигитоксин ) Мають кумулятивні св-вами. Токсичний. ефект обумовлений в осн. порушенням роботи Na- К насоса в міокарді, що призводить до дефіциту внутрішньоклітинного К +.
Інша група активних глікозидів - сапоніни , Більшість з яких брало є гемолітіче. отрутами. гемоліз у наземних хребетних спостерігається при розведенні 1: 5 x 104 (для риб при 1: 106). сапоніни продукуються недо-римі рослинами сімейств бобових (Аbасеае), Сапотові (Sapotaceae), айстрових (Asteraceae), аралієвих (Аrаliасеае) і ін. Трітерпеноідние сапоніни подразнюють слизові, викликають блювоту, пронос, крововиливи, порушення серцево-судинної діяльності, задишку; пригнічення центр. нервової системи обумовлює судоми і паралічі. при високих дозах можлива дуже швидка загибель людини або тварини в результаті паралічу дихат. центру. Специфічний. висока токсичність сапонінів по відношенню до риб пов'язана зі здатністю цих в-в порушувати функціонування зябер. сапонін дигітоніну використовують в биохим. дослідженнях для солюбилизации і реконструкції біол . мембран .
Третя група отрут рослин небілкової природи включає сполуки. разл. структурних типів. Найпростіше отруйна соед. HCN присутній в рослинах в пов'язаної формі у вигляді ціаногенних глікозидів (Напр., амигдалин ; ф-ла IX), к-які вивільняють HCN в процесі ферментативного гідролізу після пошкодження клітини :

амігдалин присутній в ядрах абрикосових кісточок. Вживання в їжу ок. 100 г ядерець (1 г амигдалина ) Зазвичай викликає у людини летальний результат ( токсичність HCN обумовлена ​​її здатністю утворювати комплекс з цитохромоксидазой і блокувати тим самим клітинне дихання ).
інший найпростіший отрута - фторуксусная кислота . У формі калієвої солі вона міститься в тропічних. рослині діхапеталум цимозних (Dichapetalum cymosum). токсичність цього сполуки. істотно відрізняється для різних видів тварин. Так, ЛД50 (мг / кг) при пероральному введенні для собак - 0,07, щурів - 7, коні - 1, для людини - 2-10. В плодах росте там же рослини діхапеталума отруйного (D. toxicorium) містяться менш токсичні к-ти - фторолеіновая і фторпальмітіновая. Місцеве населення використовувало ці отрути для змазування наконечників стріл і як отруту для щурів. Механізм токсичний. дії фторуксусной к-ти пов'язаний з перетворенням її в трикарбонових кислот циклі у фторцітрат - потужний інгібітор ферменту аконітаза, що обумовлює порушення обміну в-в.
Часто причиною масових отруєнь і загибелі домашньої худоби є вживання ним в їжу астрагала смертельного (Astragalus miser) з сімейства бобових, що містить мізеротоксін (X) - глікозид нітропропанола. Вважається що токсин в результаті гідролізу продукує 3-нітропропанол, к-рий вражає в головному мозку центри, відповідальні за дихання і м'язові скорочення.

Отруйні св-ва зонтичних - цикути (Cicuta virosa) і комірника (Oenanthe crocata) обумовлені присутністю в них токсичних ацетиленових діол - цікутотоксін АЛЕ (СН 2) 3С СС С (СН = СН) 3СН (ОН) (СН2) 2СН3 і енантотоксіна НОСН2СН = СНС СС С (СН = СН) 2 (СН2) 2СН (ОН) (СН2) 2СН3. обидва токсину швидко всмоктуються з піщеваріт. тракту, надаючи судорожне дію на центр. нервову систему (в результаті зміни проникності Na-каналів хемовозбудімих мембран ). ознаки важкого отруєння у людини: головний біль, блювота, болі в животі, озноб, слинотеча, клоніко-тонічні судоми. Смерть настає в результаті зупинки дихання (У великої рогатої худоби - після поїдання ок. 200 г ростить. Маси).
Група токсичних дітерпенов (грайанотоксінов) містять рослини сімейства рододендронів. Наїб. відомі отрути - грайанотоксін III (ф-ла XI) і родоспонін III (ф-ла ХП) - нейротоксини, що викликають підвищення проникності мембран нервово-м'язової тканини для іонів Na +. ознаки отруєння : Слинотеча, порушення координації рухів, судоми (ЛД50 0,4-0,6 мг / кг, миші, в / бр).

Пікротоксінін (ХIII) - діючий початок отрути рослин сімейства луносемяннікових (Menispermaceae) - антагоніст аміномасляної к-ти. Він володіє судомних дією (ЛД50 0,03 мг / кг, щури, в / в; 3 мг / кг, миші, в / м).
Незвичайним дією володіють гиперицин (XIV) з звіробою пронзеннолистная (Hypericum perforatum), а також псорален (XV; R = R '= H), ксантотоксин (XV; R = ОСНз, R '= H) і бергаптен (XV; R = H, R '= ОСН3), що зустрічаються в рослинах родин рутові (Rutaceae), зонтичні (Umbelliferae), бобові та шовковиці (Могасеае). Ці в-ва накопичуються в шкірі і зовнішніх тканинах , Роблячи їх чутливими до УФ і довгохвильовому опроміненню. В результаті на сонячному світлі утворюються дерматити, осередки опікового ураження і некротіч. ділянки.

Групу отруйних в-в щодо простого будови містять нек-риє види вищих грибів. Напр., Мухомор червоний (Amanita muscaria) продукує мускарин (XVI; т. Пл. 181-182 ° С), що є імітатором ацетилхоліну по відношенню до парасімпатіч. постгангліонарних синапсам (Муськаріночувствітельнимі, або м-холінорецепторів). Мускарин знижує у людини артеріальний тиск (в дозах ок. 10-6 мг / кг), амплітуду і частоту серцевих скорочень; у великих дозах викликає спазми м'язів, судоми, слинотеча і коматозний стан (ЛД50 0,2 мг / кг, миші, внутрішньовенно; 0,7 мг / кг для людини при пероральному введенні).
Мухомори A. muscaria містять також мусказон (XVII), що володіє психогенним дією (викликає у людини втрату пам'яті і орієнтування, розлад зору), а разл. види сморжів (напр., Gyromitra esculenta) -один з найпростіших отрут гірометрін СН3СН = NN (CH3) CHO, симптоми отруєння к-рим такі ж, як і при дії отрут блідої поганки.

З синьо-зелених водоростей виділені анабенатоксін (XVIII; швидкодіючий смертельний фактор, або БДСФ) і анатоксин a (S) (XIX). Перший викликає довгих. постсінаптіч. поляризацію сінаптіч. мембран і нейром'язову блокаду; смерть настає від зупинки дихання (ЛД50 ок. 0,1 мг / кг, миші, в / бр), інкубаційний період ок. 15 хв. Анатоксин a (S) має антіхоліне стеразним дією і високої токсичністю (ЛД50 ок. 0,02 мг / кг, миші, в / бр).

Я ди рослин, будучи у мн. випадках джерелом небезпеки для людини і тварин, як правило, не токсичні для представників ростить. світу. Велике число отрут рослин (напр., Багато алкалоїди , глікозиди , флавоноїди , сапоніни ) Широко використовують в мед. практиці в якості лек. ср-в. Багато отрути рослин (напр., Тубокурарин, атропін , фізостигмін , рицин , Мускарин) застосовують в биохим. дослідженнях.

Літ .: Горюнова С. В., Дьоміна Н. С., Водорості - продуценти токсичних речовин , М., 1974; Вассер С. П., в кн .: Актуальні питання сучасної ботаніки, К., 1976; Барб'є М., Введення в хімічну екологію, пров. з франц., М., 1978; Харборн Д., Введення в екологічну біохімію , Пров. з англ., М., 1985; Орлов Б.М., Гелашвілі Д.Б., Ібрагімов А. К., Отруйні тварини і рослини СРСР, М., 1990..

Г. І. Дрозд.