WikiZero - Олеїнова кислота

open wikipedia design.

олеїнова кислота систематичне
найменування цис-9-октадеценовая кислота Традиційні назви олеїнова кислота Хім. формула C₁₈H₃₄O₂ Рац. формула C17H33COOH стан безбарвна рідина молярна маса 282,46 г / моль густина 0,895 (18 ° C, г / см3) динамічна в'язкість (В мПа · с): 25,6 (30 ° C) Т. плав. 16,3 ° C Т. кип. 360 ° C; при 10 мм рт. ст. : 225-226 ° C Тиск пара 3 (175 ° C); 10 (225 ° C); 15 (232 ° C); 100 (286 ° C) в мм.рт.ст. розчинність у воді не розчинна розчинність в бензолі розчинна розчинність в хлороформі розчинна розчинність в етанолі змішується розчинність в діетиловому ефірі змішується Показник переломлення (Для D-лінії натрію): 1,4582 (20 ° C) Реєстр. номер CAS 112-80-1 PubChem 445639 Реєстр. номер EINECS 204-007-1 SMILES InChI Реєстр. номер EC 204-007-1 RTECS RG2275000 ChEBI 16196 ChemSpider 393217 Наводяться дані для стандартних умов (25 ° C, 100 кПа) , Якщо не вказано іншого.

Олеїнова кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН3 (СН2) 7СН = СН (СН 2) 7СООН - мононенасичених жирна кислота . Відноситься до групи омега-9 ненасичених жирних кислот .

Масляниста рідина, легше води, без запаху, без кольору, нерозчинні у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.

Окислюється в жорстких умовах перманганатом калію з розщепленням подвійного зв'язку, утворюючи суміш азелаиновой і пеларгоновой кислот, в м'яких умовах при окисленні перманганатом утворюється суміш стереоізомерних діоксістеаріновой кислот. при дії озону олеїнова кислота утворює озоніди , Гидролизующийся з утворенням пеларгоновой альдегіду і напівальдегід азелаїнової кислоти. гідруван до стеаринової кислоти .

солі лужних металів олеїнової кислоти добре розчинні у воді і використовуються в текстильній промисловості (олеиновое мило). Свинцева сіль олеїнової кислоти, на відміну від свинцевих солей насичених жирних кислот, розчинна в ефірі , На цьому відмінності в розчинності заснований метод виділення олеїнової кислоти з суміші кислот, які утворюються омиленням природних жирів.

Подвійний зв'язок в олеїнової кислоти має цис -конфігурації, ізомеризація в транс -ізомер - елаідіновую кислоту - протікає під дією різних каталізаторів ( діоксид азоту , аліфатичні нітрили ). Ізомеризація олеїнової кислоти під дією азотної кислоти в більш високоплавких (температура плавлення 44 ° C) елаідіновую кислоту (елаідіновая проба) застосовується для визначення типу рослинних масел: суміш кислот, отримана з висихають масел, що містять переважно ефіри олеїнової кислоти, під дією кислого розчину нітриту натрію при кімнатній температурі застигає в щільну масу, суміш кислот, отримана при обмиленні не висихають масел, що містять значні кількості поліненасичених кислот ( лінолевої і ліноленової ) В умовах елаідіновой проби залишається рідкою.

Міститься в багатьох тваринних жирах у вигляді складних ефірів - гліцеридів : Яловичому жирі (41-42%), в свинячому (37-44%), в трісковому (30%), а також міститься в багатьох рослинних оліях: масло сасанкви (85-89%), масло лісового горіха (70-84%), масло камелії (80%), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79%), масло папайї (79%), масло марули (70-78%), масло Морінга (71%), мигдальне масло (64-82%), оливкова олія (55,0-83,0%), масло асаї (60%), масло горіхів кешью (60%), масло авокадо (59-75%), масло абрикосових кісточок (58-74%), арахісове масло (66%), масло персикових кісточок (55-75%), фісташкове масло (51-54%), масло горіхів макадамії (50-67%), масло м'якоті печу (54%), масло андироби (Carapa guianensis) (50,5%), масло дерева ним (50%), масло путері (50%), Арганова олія (48%), масло кісточок печу (46%), вівсяне масло (46%), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45%), масло понгаміі (44,5-71%), масло горіхів пекан (43-51%), масло купуасу (44%), масло манго (43%), масло авелланского горіха (42%), масло ши (40-45%), соняшникова олія (14,0-39,4%, високоолеінового 61,0-69,8%), гірчичне масло (22-30%), масло бразильського горіха (38%), масло дерева сал (37-43%), кунжутну олію (37-42%), гарбузова олія (35-47%), пальмова олія (35-45%), масло какао (34-36%), масло розторопші (30%), кукурудзяна олія (24-42%), масло кокум (Garcinia indica) (30-42%), масло горіхів ілліпа (Shorea stenoptera) (32-38%), рисове масло (32-38%) [1] .

Олеїнову кислоту і її ефіри застосовують як пластифікатори для отримання лакофарбових матеріалів. Застосовується в миловарінні, олеїнова кислота і її солі широко застосовується в якості емульгаторів, зокрема, в складі мастильно-охолоджуючих рідин при обробці металів різанням , хонинговании , протягуванні , розгортанні отворів та інших видах механічної обробки [2] . Також використовується як стабілізатор магнітних рідин на основі вуглеводневих носіїв феромагнітних частинок.

У виробництві замасліваются засобів (для хімічних волокон), флотореагентов, синтетичного каучуку, піногасники, змочувача для фарбування дисперсними барвниками, пластифікаторів. Входить до складу косметичних засобів. Входить до складу олеина.

• «Хімічний енциклопедичний словник» під ред. Кнунянц І. Л., М .: Радянська енциклопедія, 1983 стр. 407
• Рабинович В. А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л .: Хімія, 1977 стр. 170