ретінілпальмітат

Ретінілпальмітат - ефірна форма вітаміну А. Має отшелушивающим дією, хорошими зволожуючими властивостями, антиоксидантні властивості, що омолоджує здатністю. Омолодження шкіри досягається через оновлення епідермісу, шляхом проліферації клітин, активний синтез колагену

INCI Монографія ID: 2703

CAS No.79-81-2

EINECS / ELINCS 201-228-5 (I)

Емпірична формула:

C36H60O2

Визначення: ретінілпальмітат це складний ефір ретинолу і пальмітинової кислоти. Ефіри ретинолу, вільний ретинол, а також ретиналь і ретиноевая кислота складають групу вітаміну А.

Хімічний клас: Ефіри
Фізичні властивості.

У чистому вигляді кристалічна речовина. Ретінілпальмітат, як і всі форми вітаміну А, не розчиняється у воді, але добре розчиняється в неполярних органічних розчинниках. Молекулярна маса його становить 524,8. Температура плавлення 29оС.

Формула і хімічні властивості:

Вітамін А (ретинол) запасається в організмі у вигляді складного ефіру з пальмітинової кислотою. Головне депо вітаміну А в організмі - печінка [2], в ній, а також в шкірі, близько 80% пулу вітаміну А знаходиться в формі ретінілпальмітат. У формі ретинолу знаходиться лише незначна частина, оскільки у великих концентраціях ретинол (спиртова форма вітаміну А) руйнує мембрани клітин. Ця форма (спирт), після коньюгірованих з сироватковими білками, призначена для транспортування вітаміну А в тканини. У тканинах під дією ферментів ретинол знову етерифікування і зберігається «до запитання». У потрібний момент ретінілпальмітат (складний ефір) знову перетворюється спочатку в ретинол (спирт), потім в ретиналь (альдегід вітаміну), потім незворотньо окислюється до ретиноєвої кислоти (друга назва «третиноин»). У цьому ряду «третиноин - ретиналь - ретинол - ретінілпальмітат» дратівливі властивості вітамінів зменшуються від кислоти до ефіру (Рис.1). Таким чином ретінілпальмітат, який в клітинах може переходити в кислоту, володіє самим м'яким дією, не викликає роздратування і лущення при місцевому застосуванні.

Біологічна активність:

Вітамін А опосередковано (через активування фосфоадезінфосфосульфат) бере участь в синтезі ферментів печінки, мукополісахаридів, таурину, соматомединов і сульфоцереброзідов. Всі ці речовини відіграють важливу роль в метаболізмі клітин. Ретинол бере безпосередню участь в синтезі статевих гормонів, інтерферону, лізоциму і імуноглобулінів. Попереджає кератінізацію шкірного покриву через синтез спеціальних ферментів епітелію. Вітамін А може зв'язувати вільні радикали, завдяки наявності подвійних зв'язків в молекулі, і, таким чином, виконує антиоксидантну функцію. Ретиналь грає відповідальну роль в генерації зорового сигналу в сітківці ока. Ретиноєва кислота зв'язується зі специфічними білками в ядрі клітини і викликає активацію певних генів, регулюючи синтез зазначених вище білків і ферментів. Кількість третіноіна в тканинах невелика і контролюється через механізм зворотного зв'язку на етапі «ретинол ↔ ефіри ретинолу». Отже, ретінілпальмітат, який, як ми вже знаємо, є джерелом ретинолу, ретиналь і ретиноєвої кислоти забезпечує всі вищевказані функції. При нестачі вітаміну А виникає гіповітаміноз, найраніший ознака якого - куряча сліпота.

Характерні ураження шкіри (кератоз епітелію), слизових оболонок кишечника, бронхів, сечостатевої системи, а також відставання в рості у дітей. Ознакою гіповітамінозу є і поздовжнє смугастість нігтів. Організм людини не здатний накопичувати великі резерви пальмитата ретинолу, тому при надлишку виникає гіпервітаміноз. Величезні запаси вітаміну А можуть створювати акули, білі ведмеді, інші морські тварини і риби. Так при поїданні печінки білих ведмедів відзначалися випадки серйозного захворювання людей. При гострій формі отруєння виникають судоми, можуть бути паралічі. Хронічне отруєння супроводжується нудотою, блювотою, головним болем, порушенням зору. Добова потреба дорослого чоловіка 900мкг, жінки - 700мкг ретинолу. У перерахунку на міжнародні одиниці 3000МЕ і 2333МЕ, відповідно (1МЕ = 0,3мкг ретинолу або 0,55мкг ретінілпальмітат).

Застосування в косметиці. Ми бачили при описі симптомів гіповітамінозу, що вітамін А відіграє визначальну роль у поразці слизових оболонок і шкіри. Роль вітаміну А для шкіри колосальна, його навіть називають головним шкірним вітаміном, він абсолютно необхідний для її здоров'я. Ми вже знаємо, що пальмітат ретинолу є попередником всіх форм вітаміну А. Знаємо також, що цей ефір чинить найменший подразнюючу дію при місцевому застосуванні, ніж інші форми вітаміну. Таким чином ретінілпальмітат має явну перевагу перед ретинол, ретиналь і ретиноєвої кислотою для місцевого застосування. Крім того, ця форма вітаміну характеризується більшою стабільністю (рис. 2) в порівнянні перерахованими формами, у яких швидко знижується А- вітамінна активність (продукти, що містять ретинол, ретиналь і ретиноевую кислоту зберігаються не більше 8 тижнів), і, що важливо, ефіри дешевше. Крім цього, складні ефіри ретинолу при місцевому застосуванні захищають шкіру від ультрафіолетового випромінювання сонця в діапазоні до 325нм (УФ В-промені) і зменшують ризик появи раку шкіри.

Але вітамін А чутливий до ультрафіолетових променів з довжиною хвилі 334нм (довгохвильовий А-спектр) [19]. Виникає дефіцит вітаміну А при опроміненні шкіри сонячним світлом прискорює її старіння і поява зморшок. Цьому не може перешкодити застосування сонцезахисних засобів з високим значення SPF, оскільки вони захищають тільки від В-випромінювання. Виникає питання чи не можна звернути ці зміни? У 1955 році було показано, що нанесення пальмитата ретинолу на старіючу шкіру омолодило її. Перевага ретінілпальмітат полягає не тільки в тому, що він менш агресивний, ніж інші форми вітаміну і дешевше, але і в тому, що він активується сонячним світлом саме в той момент, коли він потрібен. Ретініловие ефіри потрібно застосовувати щодня, якщо ви бажаєте компенсувати втрату вітаміну від сонячного світла і зберегти свою шкіру здоровою і молодий.

Існують особливі механізми, які забезпечують надходження вітаміну в клітини шкіри. На мембрані кератоцитов присутні рецептори, лігандні до різних форм вітаміну А, які допомагають відповідним речовинам проникнути всередину клітини. Далі третиноин, отриманий з ретінілпальмітат, проникає в клітинне ядро ​​і мітохондрії і, впливаючи на ДНК, змушує клітини ділиться. Проліферація клітин шкіри призводить до оновлення і потовщення шкіри, активується процес загоєння ран і саден. У клітинах дерми (фібробластах), дія ретиноєвої кислоти на гени призводить до активного синтезу колагену, що робить шкіру товстої і пружною, призводить до розгладження зморшок. Синтез фибробластами гликозаминогликанов дозволяє шкірі утримувати більше вологи і робить її гладенькою. Вплив цієї форми вітаміну на меланоцити нормалізує швидкість синтезу меланіну і забезпечує здоровий колір шкіри. Всі ці процеси призводять до омолодження шкіри. Витрата третіноіна компенсується окисленням (алкогольдегидрогеназой) ретинолу і ретиналь до ретиноєвої кіслоти.прімененіі захищають шкіру від ультрафіолетового випромінювання сонця в діапазоні до 325нм (УФ В-промені) і зменшують ризик появи раку шкіри. Але вітамін А чутливий до ультрафіолетових променів з довжиною хвилі 334нм (довгохвильовий А-спектр). Виникає дефіцит вітаміну А при опроміненні шкіри сонячним світлом прискорює її старіння і поява зморшок. Цьому не може перешкодити застосування сонцезахисних засобів з високим значення SPF, оскільки вони захищають тільки від В-випромінювання. Виникає питання чи не можна звернути ці зміни? У 1955 році було показано, що нанесення пальмитата ретинолу на старіючу шкіру омолодило її. Перевага ретінілпальмітат полягає не тільки в тому, що він менш агресивний, ніж інші форми вітаміну і дешевше, але і в тому, що він активується сонячним світлом саме в той момент, коли він потрібен. Ретініловие ефіри потрібно застосовувати щодня, якщо ви бажаєте компенсувати втрату вітаміну від сонячного світла і зберегти свою шкіру здоровою і молодий.

Перерахування фірм-виробників і назв косметичних продуктів, до складу яких входить вітамін А (в широкому сенсі) займе не одну сторінку. Зупинюся на основних групах продуктів. Основна з них це омолоджує косметика. Далі йдуть косметичні продукти для догляду за шкірою і волоссям. У медичних препаратах вітамін А запобігає гіповітаміноз і оберігає організм від його важких наслідків.

Відділ контролю якості ТОВ «КоролёвФарм» здійснює контроль якості сировини, що надходить по мікробіологічними і фізико-хімічних параметрам.

В продукції, виробленої ТОВ «КоролёвФарм» вітамін А (у формі ефіру з пальмітинової кислотою) входить в рецептуру більше 50 найменувань. У рецептурах 12 найменувань зміст ретінілпальмітат (з активністю вітаміну А 1,7 млн. МО / г) складає від 0,1% до 0,35%, а в 5 продуктах перевищує 0,5%. Ретінілпальмітат входить і до складу «Дитячого крему захисного від морозу, вітру і негоди» (Рис.3), що випускається ТОВ «Екобіофарм» під брендом "Magic Herbs" .